Så spontant skulle jag säga så här;
Det är lätt att haka upp sig på siffror. Men jag skulle istället vilja se det så här;
By/Småstad
I en by/småstad så känner alla varandra. I alla fall till utseende, namn, var de bor, och vad de generellt håller på med i vardagen. Vad de inte vet om någon kan de i allmänhet få reda på genom att fråga vem som helst annan i byn. Varor och tjänster annonseras inte (inga skyltar), utan folk vet att det bara är att dyka upp hos mor Agda på lördag-eftermiddagen för några stop öl och lite sällskapande. Och i gengäld har mor Agda aldrig behövt oroa sig för att hugga ved eller täta taket. Och det är alltid någon som bakat ett par pajer och nån har med sig bröd. Samma med andra "tjänster". Om folk inte kan göra det själva (eller behöver något som är lite extra bra gjort) så vet de vem de ska gå till.
Om byn är belägen längst en stor genomfartsled har mor Agda antagligen ett faktiskt värdshus, och kanske har nån mer av en handelsbod. Men i annat fall så är det helt enkelt i mor Agdas kök (eller bänkar utanför) som gäller. Besökare betraktas i så fall som gäster, och om ingen råkar ha ett rum ledigt så är de självklart välkomna att sova på nåns höloft. Mat och öl bjuds det på (men kanske inte det bästa byn har att erbjuda). Om "gästerna" tänker stanna mer än nån dag förväntas de hjälpa till med allehanda sysslor som att hugga ved, bära vatten, valla får, och annat som kan tänkas behövas.
Alla i byn är typ bönder i nån utsträckning. Kanske med nån som är mer specialiserad smed, men troligtvis är det bara ännu en bonde som råkar ha lite mer fallenhet för smide än de andra bönderna.
Köping/medelstor stad
De flesta som bor där permanent känner i alla fall till varandra till utseendet, och i de flesta fallet till namn. Men exakt i vilket hus nån på andra sidan staden bor är inte nödvändigtvis sant, och det är inte alltid de har koll på vad nån sysslar med. Men generellt kan en ortsbo få reda på det mesta om en annan person genom att fråga max tre andra ortsbor.
Däremot finns det nästan alltid ett antal "besökare" i staden. Det är allt ifrån säsongsarbetare, besökande eller ditflyttade släktingar, inhyrda hantverkare där för något beställningsjobb. Så det är absolut inget konstigt att se folk på gatan man aldrig sett förut. Men en ortsbo (som vet vilka "skvallerkvarnarna" är) kan generellt få reda på det mesta om en person baserat på beskrivningen genom att tillbringa några timmar med att gå runt och prata med folk.
Det finns dedikerade hantverkare, men kanske inte så mycket affärer utöver nån enstaka handelsbod, utan det är beställningsjobb som gäller. Det finns nästan alltid minst ett värdshus. Ibland ett par-tre värdshus. Besökare förväntas generellt betala för sig om de inte känner någon de får sova hos.
Troligtvis finns det någon "mäktig person/organisation" antingen i staden, eller i närheten av staden. Det kan vara en Hövding/baron/greve eller vilken titel som nu känns passande, eller ett kloster med en abbot (eller liknande religiös ordern), som troligtivis har ett lite häftigare hus än övriga i staden.
Staden är antagligen uppdelad en handfull generella "kvarter" som mest använd som generella riktangivelser (typ "hamnen, norrsidan, sydsidan, och skogssidan).
Stor stad
Tillräckligt många för att det ska gå att springa på nån som bott där hela sitt liv som man aldrig sett förut. Dessutom är det väldigt många som flyttar ut och flyttar in, så det är ständigt nytt folk. Det går att försvinna i mängden om man håller låg profil. Det finns flera värdshus. Det finns flera konkurerande hantverkare inom samma yrke. Det finns faktiska affärer och butiker med förskapade prylar. Allt kostar pengar. Det finns troligen ett par "mäktiga personer/organisationer" i eller runt staden. staden har många olika kvarter och det är inte säkert att folk har så bra koll på vilka kvarter som finns på andra sidan staden.
För mig betyder det att en småstads invånare räknas i hundratal. Troligen 300-600 personer.
En medelstor stads invånare räknas i tusental. Troligen minst 3000 pers och uppåt, inklusive besökare vid något givet tillfälle.
En storstads befolkning räknas i tiotusentals personer och uppåt. Men jag skulle säga nånstans åt hållet 40 000-50 000 pers för en "riktig" storstad, med extremfall som självklart kan vara MYCKET större.