Kolla in den här kartan som är typisk för här i Japan. Dom har en hel annan abstraktionsnivå i deras tänk, gatunummer finns inte utan man använder sig av ett slags koordinatsystem, därav ritar dom kartor med raka vägar även om dom böjer av som fan...
Min poäng är att en karta och en illustration av en stad är helt olika saker. Eftersom du knappast behöver veta vilken gata som korsar vilken aveny, utan snarare pluppa ut special points of interest, skulle jag satsa på att rita något snyggt och förenklat, i stil med en turistkarta.
Jag har kollat runt lite efter program för att göra detta men än så länge funkar papper och penna bäst för mig. Ritbord vore annars en idé.